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２０１４．５．２１ キシリトールの３位炭素の不斉について キシリトール（フィッシャー投影式）の で囲った部分は同じ平面構造を持つが，上側は S 配置，下側は R 配置であるので， 「鏡像」の関係にあり，別の置換基である．IUPAC 命名法におけ る R, S の優先順位は R 優先なので，中央（3 位）の炭素は不斉中心であり R 配置に相当するが， 平面的に同じ置換基が付いている場合は「疑似不斉中心」といい，配置の記号を小文字にして“r” と標記する． 優先順位 1 疑似不斉中心 H HO H 2S 3 4R 5 疑似不斉中心 OH OH H OH OH ① 右周り ＝�”r” ② OH ③ OH r 鏡像 HO 1 2 3 S HO 4 R 5 HO OH R S H HO OH ④ 水素が奥 OH OH キシリトール また，リビトールも「メソ体」でありるが，同様な理由から３位の炭素は不斉炭素（疑似不斉中心） であり，“s (小文字)”配置である． 優先順位 1 疑似不斉中心 H H H 2S 3 4R 5 疑似不斉中心 OH OH OH OH OH HO 1 ③ OH 2 3 S HO ① 右周り ＝�”s” ② OH r 4 R 5 OH HO OH S R H HO OH ④ 水素が手前 OH 一方，天然のアラビトールの で囲った部分は上下とも平面的に同じ構造であり，かつどち らも R 配置であることから，３位の炭素には同じ置換基が付いていることになるため，３位は不斉 炭素ではない．また，「メソ体」ではなく，フィッシャー投影式において４位の水酸基が右を向いて いることから“D 体”であることが分かる． 1 HO H H 2R 3 4R 5 OH H OH OH OH 非不斉中心 同一 D-（2R,4R)-アラビトール HO 1 OH 2 R HO 3 4 R 5 OH OH
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