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木村の有機化学小ネタ
光学異性体の区別の仕方
アミノ酸（チロキシン）を例に
L-チロキシン
I
I
O
HO
I
CH2
H
I
C
COOH
NH2
まず，L-チロキシンの構造式の破線で囲まれた部分を R とする。
COOH
R
C
H
NH2
次に，下図のように R－C を固定する約束にする（ここが重要）。
約束の決め方は任意でよい。要するに，不斉炭素原子といっしょに固定するものを H，
NH2，COOH，R の中から 1 つ選び，適当な位置に固定すればよい。
上
奥
R
C
視線
手前
下
視線方向から L-チロキシンを見ると，
COOH
NH 2
H
1
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H，NH2，COOH に 1,2,3 と番号をつけると，
3
1
2
よって，1→2→3 は時計回り
対称面
COOH
R
C
COOH
H
C
H
NH2
R
NH2
L-チロキシン
D-チロキシン
次に，D-チロキシンの R－C を前ページの約束に従い固定すると，
上図の D-チロキシンが左右反転するので，H は手前に，NH2 は奥になる。
COOH
R
C
H
視線
NH2
これを視線方向から見ると，
3
1
2
よって，1→2→3 は反時計回り
2
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練習問題
NH2
R
H2N
C
H
H
COOH
R
C
NH2
R
C
COOH
COOH
R
C
H
COOH
NH2
NH2
a
b
c
d
COOH
H
H
C
R
HOOC
C
R
HOOC
C
H
NH2
NH2
e
f
g
a～g のうち他と異なる立体構造をもつものが 1 つある。
それを選べ
3
R
H
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1 ページの約束に従って，a～g の 1，2，3 の配置を調べると，次のようになる。
2
1
1
3
3
a
3
1
2
2
b
1
c
2
2
3
1
d
3
3
1
2
e
f
1
3
2
g
e，f，g については R－C を固定するとき，左右反転することに注意
つまり，手前と奥が逆転することに注意
これより，他と異なる立体構造をもつのは 1→2→3 が反時計回りの c である。
4