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有機化学Ⅱ平常テスト①(2014.10.02)標準解答
１
次の分子の IUPAC 英名を示せ。Space の有無･ﾊｲﾌﾝの有無など明瞭に示すこと。あやふやな解答は全て不
正解とする(以下、毎回同じ)。絶対配置を反映した命名が必要な場合もあることに留意せよ。
(1) 炭素数 21 の直鎖アルカン
(2) CH3(CH2)2
CH3
(3) CH3CH2CHCHCHCH3
Cl Br I
C
CH3(CH2)2
hen(e)icosane
4-ethyl-4-methylheptane
H
(4)
(5)
CH3CH2
CH2CH3
F
3-bromo-4-chloro-2-iodohexane
Cl
(6)
CH3
CH2CH3
CH3
C(CH3)3
CH3(CH2)3CH(CH2)2CHC(CH3)3
Br
C(CH3)3
(S)-2-fluorobutane
3,6-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2-dimethyldecane
1-bromo-4-chloro-2-ethyl-5-methylcyclohexane
(7) (CH3)2CH H
CH3CH2
(7) meso-3,4-diethyl-2,5-dimethylhexane
CH3
CH3
CH(CH3)2
H
２
(8)
(8) cis-1,3-dimethylcyclohexane
(cis-meso-1,3-dimethylcyclohexane)
CH2CH3
(2S,3S)-2-ブロモ-3-メチルペンタンについて、次の構造式を示せ。
(1) 木挽き台構造式(sawhorse model)
(2) Newman 投影式
(3) Fischer 投影式
H
H
H
CH3
CH3
H
H
CH3
CH3
Br
Br
３
CH3CH2
CH3
CH3CH2
Br
H
CH2CH3
CH3
(2S,3S)-2-ブロモ-3-メチルペンタンに KOCH3 を加えて、(1)SN2 反応 および (2)E2 反応 させたときの主生
成物の構造式を示せ。
SN2 生成物
H
CH3O
E2 生成物
H
H
CH3
CH3 CH2CH3
CH2CH3
C＝C
CH3
CH3
SN2 生成物については、Br-を CH3O-に置換して、同時に元の(2S,3S)-体から(2R,3S)-体にすればよいだけである
から容易に書けるはず。E2 生成物は、出発物質の Sawhorse model ないし Newman 投影式を anti-型で描き、
anti-の関係にある H と Br（２の(1)，(2)を見よ）を脱離させる。Sawhorse model ないし Newman 投影式を描
いてみないと生成物の構造が書けないので、上記の(1),(2)がそのままヒントになる。