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広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21，p19−27，2013
資　料
広島県における違法ドラッグ買上げ検査
（平成 24 年度）
伊達 英代，小田 新一郎，中島 安基江，新井 清，寺内 正裕，松尾 健 *
Inspection of Illegal Drugs in Hiroshima (2012-2013)
HIDEYO DATE, SHINICHIROU ODA, AKIE NAKASHIMA, KIYOSHI ARAI,
MASAHIRO TERAUCHI, and TAKESHI MATSUO*
平成 24 年度，本県薬務課が実施した，違法ドラッグを対象とした買上げ調査において，３製品から指定薬
物類似成分（平成 24 年 10 月指定）を検出したので，その概要を報告する
Key words：違法ドラッグ，LC-MS/MS，GC-MS，HPLC，MAM-2201，XLR-11
MAM-2201 及び XLR-11 は Cayman Chemical 製を使
緒　言
用した．
（ ２ ）その他試薬及び器材
近年，違法ドラッグと称される製品の流通が増加して
メタノール及び蒸留水は SIGMA-ALDRICH Inc. 製
おり，これらの製品に起因する健康被害が問題となって
HPLC 用 を， ア セ ト ニ ト リ ル は， 関 東 化 学（ 株 ） 製
いる．違法ドラッグには，指定薬物あるいは未指定であ
HPLC 用を用いた．その他試薬は，特級品を使用した．
るが，構造が類似しているため，同様の作用が疑われる
試料の粉砕は，
手もみ式簡易粉砕容器
（フィンガーマッ
成分が添加されており，特に，合成カンナビノイド系化
シャー 2.0 mL（株）アシスト製）を用いた．
合物が添加されていた報告例が後を絶たない．[１]
[２]
３ 装　置
[３]
平成 23 年度，本県においても，違法ドラッグによる
GC-MS は 6890 GC/5975 MSD（Agilent Technologies
健康被害事例が初めて発生した．この事例を受け，平成
製）
，HPLC は Agilent 1100（Agilent Technologies 製），
24 年度より，広島県独自の違法ドラックを対象とした
LC-MS は Agilent 1100/MSD
（Agilent Technologies 製）
，
買上げ検査を開始した．平成 24 年度は３製品を薬務課
LC-MS/MS は API 3000（AB SCIEX 製）を用いた．
が購入し，その成分分析を当センターが実施したところ，
２製品から MAM-2201，１製品から XLR-11 が検出され
４ 標準溶液の調製
た．その概要を報告する．
各標準品約２ mg を精密に量り取り，それぞれメタ
ノールで溶解して１ mL とした．更に，この各溶液を
方　法
メタノールで希釈して，電子イオン化（ＥＩ）スペクト
ル測定用標準溶液（50 μg/mL），プロダクトイオンス
1 試　料
ペクトル測定用標準溶液（10 μg/mL）及び検量線用標
県内の店舗で買上げた３製品（① BLACK POWER，
準溶液（10-50 μg/mL）を調製した．
② JIN，③ infinity）で，それぞれアルミパウチ袋に乾
燥植物片が入っており，その内容物重量は，すべて約３
５ 試料溶液の調製
g であった．
均等に混和した各試料をフィンガーマッシャーに入
れ，手もみ粉砕した．その粉砕試料約 20 mg を精密
２ 試　薬
に量り取り，メタノール２ mL を正確に加え，15 分間
（ 1 ）標準品
超音波抽出を行った．さらに抽出液を遠心分離（3000
＊
現広島県感染症・疾病管理センター：Hiroshima Prefectural Center for Disease Control and Prevention
19
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
rpm，10 min）し，上澄み液を試料溶液とした．
（ ３ ）GC-MS 条件
GC-MS 条件は，内山らの方法を参考とした[５]
．
６ 分析条件
カラムは HP- ５MS（30 m × 0.25 mm i.d.，膜厚 0.25
（ 1 ）LC-MS 条件
μm，Agilent Technologies 製 ） を 用 い た． キ ャ リ ア
カラムは，Xtera MS C18（2.1 × 150 mm，3.5 μm，
ガ ス（He） 流 量 は，1.0 mL/min と し た． 注 入 口 温 度
Waters 製）を用いた．移動相は，0.1 % ギ酸溶液（A 液）
は 200℃，注入量は１μL，注入方法はスプリットレス
及び 0.1 ％ギ酸メタノール / アセトニトリル（１：１）
で実施した．カラムオーブンの昇温条件は，初期温度
溶液（B 液）を用いてグラジエントにより分析を行った．
を 80℃とし，１分間保持した後，５℃ /min で 190℃ま
グラジエント条件は，A 液：B 液（50：50）から 30 分
で昇温した後，15 分間保持し，さらに，10℃ /min で
で（10：90）とし，さらに５分間保持した．流量は 0.3
310℃まで昇温した後，10 分間保持した．検出器温度は
mL/min，注入量は１ μＬ，カラム温度は 40℃とした．
230℃，スキャン範囲は m/z 40-550 とした．
イオン化はエレクトロスプレーイオン化（ESI）のポジ
（ ４ ）HPLC 条件
ティブ（pos.）モード，スキャン範囲は m/z 100-600，
カ ラ ム は，YMC-Pack Pro C18（1.5 × 150 mm， ５
フラグメント電圧は 30 eV とした．
μm，
YMC 製）を用いた．0.1 % ギ酸溶液（A 液）と 0.1
（ ２ ）プロダクトイオンスペクトル測定条件
% ギ酸含有アセトニトリル（B 液）を用いてグラジエン
プロダクトイオンスペクトルの測定は，豊田ら[４]
トにより分析を行った．グラジエント条件は，A 液：B
の方法を用いた．まず，標準溶液及び試料溶液について
液（50：50）から 30 分で（5：95）とし，さらに５分間
+
Q １スキャンを行い，プロトン付加（[M+H]）イオン
保持した．流量は 1.0 ml/min，注入量は 20 μL，カラ
と推察されるイオンを確認した．次に，そのイオンをプ
ム温度は 40℃，検出波長は 310 nm とした．
リカーサーイオンとし，表１に示した条件を用いて，プ
ロダクトイオンスキャン測定を実施した．
表1.　プロダクトイオン測定条件
表 1　プロダクトイオン測定条件
HPLC Conditions
Device
Column
Flow rate
Column Temp.
Inj. Volume
Mobile phase
:Agilent 1100 (Agilent Technologies)
:Phenomenex Mercury MS Luna® C18(2.0×10 mm, 3 μm)
:0.2 mL/min
:40°C
:1 μL
:Sol.A:H2 O containing 5 mmol/L CH 3COONH 4
:Sol.B.:CH 3 OH/CH 3CN(1:1) containing 5 mmol/L CH3 COONH 4
Gradient profile :A:B (80:20)→5 min→A:B (5:95) (Hold 3 min)
MS/MS Conditions
Device
:API 3000 (AB SCIEX)
Ionization mode :ESI (Positive)
Scan type
:Product ion scan
Ion spray voltage : 5500 eV
CE voltage
:+ 20 eV, + 35 eV, + 50 eV
Ion souce temp. :400°C
(The other conditions were values of each device.)
z 374 のイオンが認められた．このことから，製品①及
結果及び考察
び②については，分子量 373 の化合物が含まれていると
示唆された．
1 LC-MS 分析の結果
製品③については，RT19.0 分付近にピークが認めら
製品に添加された化合物の分子量を推定するため，
+
イオンと推
れ，スペクトルを確認したところ，
[M+H]
LC-MS によるスキャン分析を実施したところ，製品①
察される m/z 330 のイオンが認められた．このことから，
及び②については，保持時間（RT）18.3 分付近にピー
製品③については，分子量 329 の化合物が含まれている
クが認められ，それぞれのピークから得られたスペクト
と示唆された．
+
イオンと推察される m/
ルを確認したところ，[M+H]
20
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
図 1　試料溶液の LC-MS 分析　①：BLACK POWER，②：JIN，③：infinity
２ LC-MS/MS 分析の結果
みた．まず，製品①及び②いずれからも，CE 50 eV で
LC-MS により検出した，製品①及び②に含まれてい
検出される m/z 144 は，図３及び図４から，合成カン
ると推察される分子量 373 の化合物及び製品③に含まれ
ナビノイド化合物の基本骨格であるインドール環の３位
ていると推察される分子量 329 の化合物について，さら
にケトン基のついた構造を示すイオンと推察される．次
に詳細に構造を推定するため，表１に示した条件を用い
に，m/z 232 のイオンは，図３に示す AM-2201 のデー
て，LC-MS/MS によるプロダクトイオンスキャンを実
タから，フルオロペンチルインドールにケトン基がつい
施した．
た構造に由来すると推察された．また，m/z 141 は，図
（ 1 ）製品①及び②の結果
４に示す JWH-122 のデータから，４- メチルナフタレン，
製品①及び②の試料溶液を測定して得られたスペクト
m/z 169 は４- メチルナフタレンにケトン基がついた構
ルを確認すると，いずれの試料溶液もコリジョンエネル
造に由来するイオンと推測される．
+
イオンである m/z
ギー（CE）20 eV の強度で[M+H]
以上のことから，製品①及び②に含まれる化合物
374 が強く観測された．また，CE の強度を 35 eV に上
は， 図 ５ に 示 す，
（1（5-fluoropentyl）-1H-indol-3-yl）
げると m/z 169 及び m/z 232 が強く観測され，50 eV で
（4-methyl-1-naphthalenyl）-methanone（MAM-2201，
．
は m/z 141 及び m/z 144 のイオンが確認できた（図２）
分子量 373）であると推定した．なお，MAM-2201 のプ
そこで，これらのイオンについて，類似のイオンピー
ロダクトイオンスペクトル測定用標準溶液を同様の条件
クを示す既知成分 AM-2201（図３）及び JWH-122（図
で測定した結果，製品①及び②の試料溶液から検出され
４）を対照に，基本構造及び置換基に帰属させたデータ
た成分と得られた各イオンのスペクトルは一致した．
を比較し，製品①及び②に含まれる成分の構造推定を試
21
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
㻕㻓㼈㻹
㻖㻘㼈㻹
374
㻾㻰㻎㻫㼀㻎
཰᧶precuser ion 374
169
232
200
100
200
㻕㻓㼈㻹
374
100
Intensity, cps
m/z
300
m/z, Da
141
300
m/z, Da
m/z
㻘㻓㼈㻹
232
Intensity, cps
Intensity, cps
200
200
169
141
169
169 232
100
100
㻖㻘㼈㻹
㻾㻰㻎㻫㼀㻎
ཱ᧶precuser ion 374
m/z
300
m/z, Da
232
144
374
m/z
300
m/z, Da
Intensity, cps
100
169
141
Intensity, cps
Intensity, cps
169 232
㻘㻓㼈㻹
374
200
m/z
300
m/z, Da
144 232
115
100
200
m/z
300
m/z, Da
図 2　試料溶液（製品①及び②）のプロダクトイオンスペクトル　①：BLACK
POWER，②：JIN
ᅒ2.ࠈムᩩ⁈ᾦ㸝⿿ဗձཀྵࡦղ㸞ࡡࣈࣞࢱࢠࢹ࢕࢛ࣤࢪ࣋ࢠࢹࣜ
ձ㸯BLACK POWER㸡ղ㸯JIN
㻕㻓㼈㻹
㼐㻒㼝 㻔㻗㻗
m/z 155
㻖㻘㼈㻹
㻾㻰㻎㻫㼀㻎
2
155
163 232
200
232
127
116 144163
m/z
300
100
Intensity, cps
Intensity, cps
100
m/z 232
155
127
155
360
Intensity, cps
1
m/z 127
㻘㻓㼈㻹
200
360
69 117 144
88105
m/z
300
232
100
200
300
m/z
)
図 3　標準溶液（AM-2201，分子量 359）のプロダクトイオンスペクトル
ᅒ3.ࠈᵾ‵⁈ᾦ㸝AM-2201㸡ฦᏄ㔖359㸞ࡡࣈࣞࢱࢠࢹ࢕࢛ࣤࢪ
࣋ࢠࢹࣜ
m/z 169
㼐㻒㼝 㻔㻗㻗
㻕㻓㼈㻹
㻖㻘㼈㻹
㻘㻓㼈㻹
2
㻾㻰㻎㻫㼀㻎 356
100
169 214
200
300
357
m/z
Intensity, cps
Intensity, cps
Intensity, cps
1
m/z 141
141
169
214
100
141167 213
200
144
115
159 214
71 130
168
356
300
169
m/z
100
200
300
m/z
m/z 214
図 4　標準溶液（JWH-122，分子量 355）のプロダクトイオンスペクトル
ᅒ4.ࠈᵾ‵⁈ᾦ㸝JWH-122㸡ฦᏄ㔖355㸞ࡡࣈࣞࢱࢠࢹ࢕࢛ࣤࢪ࣋ࢠࢹࣜ
㼐㻒㼝 㻔㻗㻗
m/z 169
㻕㻓㼈㻹
㻖㻘㼈㻹
141
Intensity, cps
Intensity, cps
Intensity, cps
1
㻘㻓㼈㻹
169
㻾㻰㻎㻫㼀㻎 374
2
232
100
m/z 232
200
m/z, Da
300
m/z
100
200
m/z, Da
300
m/z
100
)
ᅒ5.ࠈᵾ‵⁈ᾦ㸝MAM-2201㸡ฦᏄ㔖373㸞ࡡࣈࣞࢱࢠࢹ࢕࢛ࣤࢪ࣋ࢠࢹࣜ
図 5　標準溶液（MAM-2201，分子量 373）のプロダクトイオンスペクトル
22
232
144
374
m/z 141
169
200
m/z, Da
300
m/z
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
（ ２ ）製品③の結果
2201 データから，フルオロペンチルインドールにケト
ン基がついた構造に由来すると推測された．次に，m/z
製品③の試料溶液を測定して得られたスペクトルを確
+
認すると，CE 20 eV の強度で[M+H] イオンである
97 は，図７に示す UR-144 のデータから，テトラメチル
m/z 330 が強く観測された．また，CE の強度を 35 eV
シクロペンチル，m/z 125 はテトラメチルシクロペンチ
に上げると m/z 125 及び m/z 232 が強く観測され，CE
ルにケトン基がついた構造に由来すると推察される．
50 eV では m/z 97 及び m/z 144 のイオンが確認された．
こ の こ と か ら， 製 品 ③ に 含 ま れ る 化 合 物 は， 図８
（図６）
に 示 す（1（5-fluoropentyl）-1H-indol-3-yl）
（2, 2, 3, 3-
これらのイオンについて，製品①及び②と同様に，類
tetramethylcyclopropyl）methanone（XLR-11，分子量
似のイオンピークを示す既知成分 AM-2201（図３）及
329）であると推定した．なお，XLR-11 のプロダクト
び UR-144（図７）を対象に，構造推定を試みた．
イオンスペクトル測定用標準溶液を同様の条件で測定し
まず，m/z 144 のイオンは合成カンナビノイド化合物
た結果，製品③の試料溶液から検出された成分と得られ
の基本骨格を示すイオンと推察される．また，m/z 232
た各イオンのスペクトルは，一致した．
のイオンも，製品①及び②と同様に，図３に示す AM-
㻕㻓㼈㻹
200
232
330
297312
230
97
83
m/z
300
m/z, Da
125
100
200
300
m/z, Da
Intensity, cps
Intensity, cps
125
100
㻘㻓㼈㻹
125
330
Intensity, cps
ི᧶precuser ion 330
㻖㻘㼈㻹
144
8397
69
232
282
222
208
91
m/z
100
200
m/z
300
m/z, Da
図 6　試料溶液（製品③）のプロダクトイオンスペクトル　③：infinity
ᅒ6ࠈムᩩ⁈ᾦ㸝⿿ဗճ㸞ࡡࣈࣞࢱࢠࢹ࢕࢛ࣤࢪ࣋ࢠࢹࣜ
ճ㸯infinity
m/z 125
㼐㻒㼝 㻔㻗㻗
2
㻕㻓㼈㻹
㻖㻘㼈㻹
㻾㻰㻎㻫㼀㻎 312
1
125
m/z 214
100
214
125
200
m/z, Da
300
m/z
214
8397
212
144
100
279
294312
200
m/z, Da
300
Intensity, cps
Intensity, cps
Intensity, cps
m/z 97
㻘㻓㼈㻹
m/z
125
83
97
144
214
130
m/z
100
264
222
194
200
m/z, Da
300
m/z
図 7　標準溶液（UR-144，分子量 311）のプロダクトイオンスペクトル
ᅒ7.ࠈᵾ‵⁈ᾦ㸝UR-144㸡ฦᏄ㔖311㸞ࡡࣈࣞࢱࢠࢹ࢕࢛ࣤࢪ࣋ࢠࢹࣜ
㼐㻒㼝 㻔㻗㻗
m/z 125
㻕㻓㼈㻹
㻖㻘㼈㻹
m/z 97
100
m/z 232
125
200
m/z, Da
300
m/z
232
83
97
100
Intensity, cps
Intensity, cps
Intensity, cps
1
㻘㻓㼈㻹
125
㻾㻰㻎㻫㼀㻎330
2
330
230 297 312
200
m/z, Da
300
m/z
97125 144
83
69
91
100
232 282
222
200
m/z, Da
300
m/z
)
図 8　標準溶液（XLR-11，分子量
329）のプロダクトイオンスペクトル
ᅒ8.ࠈᵾ‵⁈ᾦ㸝XLR-11㸡ฦᏄ㔖329㸞ࡡࣈࣞࢱࢠࢹ࢕࢛ࣤࢪ࣋ࢠࢹࣜ
23
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
３ GC-MS 分析の結果
なお，RT47.5 分付近の別ピークについて，国立医薬
LC-MS 分析及び LC-MS/MS 分析で得られた各試料
品食品衛生研究所に問い合わせたところ，GC の注入口
に含まれると推察される成分について，GC-MS により，
温度による熱分解物であると判明した．
確認を行った．
MAM-2201 及び XLR-11 の EI スペクトル測定標準溶
４ HPLC による定量の結果
液及び試料溶液について，GC-MS を用いたスキャン分
各試料溶液及び検量線作成用標準溶液を分析し，得ら
析を実施したところ，製品①，②及び MAM-2201 につ
れた HPLC クロマトグラム及び UV スペクトルを図 11
いては，RT55 分付近にピークが認められ，３つのピー
に示した．
クのＥＩスペクトルを比較したところ，図９に示すとお
まず，ピーク面積による絶対検量線法で検量線を作
り，同等の結果が得られた．このことから，製品①及び
成したところ，MAM-2201 及び XLR-11 は，10-50 μg/
②共に含まれる化合物は，MAM-2201 であると確認さ
mL の濃度範囲でｒ＝ 0.999 以上の良好な直線性を示し
れた．
た．また，２成分の定量限界（LOQ）
[シグナル対ノイ
製品③及び XLR-11 については，いずれも，ＲＴ 47.2
ズ比
（S/N）
＝ 10]
は，
MAM-2201 及び XLR-11 共に約 0.08
分付近に主ピークが，また，RT47.5 分付近に別ピーク
μg/mL であった．
が認められた． RT47.2 分付近の主ピークについて，Ｅ
続いて，製品①，②及び③の試料溶液について分析し
Ｉスペクトルを比較したところ，図 10 に示すとおり同
たところ，各製品中の含有量は表２に示すとおりであっ
様の結果が得られ，製品③に含まれる化合物は，XLR-
た．
11 であると確認された．
な お， ３ 製 品 を 買 上 げ た 平 成 24 年 ８ 月 当 時 は，
図 9　標準溶液（MAM-2201）及び試料溶液（製品①及び②）の EI スペクトル
①：BLACK POWER，②：JIN
24
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
図 10　標準溶液（XLR-11）及び試料溶液（製品③）の EI スペクトル
③：infinity
MAM-2201 及び XLR-11 は未規制であったが，同年 10 月，
買い上げ調査当時，当センターはこれらの標準品を所
これら２成分は指定薬物に指定された．
有していなかったことから，標準溶液との比較による成
分の確認が困難であった．しかし，試料溶液を分析して
ま　と　め
得られたプロダクトイオンスペクトルについて，類似の
イオンピークを示す既知成分と比較する手法を用いて２
平成 24 年度，違法ドラックを対象にした買上げ検査
成分の構造を推定し，その結果，製品中の含有量を迅速
において，MAM-2201 及び XLR-11 が検出された．
に測定することができた．
25
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
㼐㻤㻸
㻙㻓
㼐㻤㻸
ᵾ‵⁈ᾦ:10ppm
㼐㻤㻸
㻙㻓
㻚㻓
㻰㻤㻰㻐㻕㻕㻓㻔
䚭䚭㻵㻷㻝㻃㻔㻗㻑㻘㻓㻓
㻘㻓
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図 11　標準溶液及び試料溶液の HPLC クロマトグラムと UV スペクトル
①：BLACK POWER，②：JIN，③：infinity
表 2　各製品の定量結果
製品名
① . BLACK POWE
検出化合物と定量結果
MAM-2201：55mg/g　（1 包装中 170mg）
② . JIN
例は，継続的に発生している．しかし，これらの成分の
MAM-2201：52mg/g　（1 包装中 160mg）
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③ . infinity
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標準品は入手困難な場合が多いことから，成分を迅速に
分析・同定することが一層困難となっている．
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近年の薬物の規制状況は，平成 25 年２月，ナフチル
今回報告した，既知成分の基本構造及び置換基に帰属
- インドール骨格を有する合成カンナビノイド系化合物
させたプロダクトイオンスペクトルデータと比較し，構
772 成分が包括指定に，同年４月及び６月に 32 成分が
造を推定する手法は，このような違法ドラッグ検査にお
個別指定薬物として追加される等，これまでにない頻度
ける迅速な成分の同定及び薬務課等への速やかな情報提
で規制成分が増加し，さらに，規制を逃れるためと推察
供を可能とし，それにより健康被害の未然防止，拡大防
される，これら規制成分に構造が類似した成分の検出事
止に資すると考える．
26
広島県立総合技術研究所保健環境センター研究報告，No. 21（2013）
山奈穂子，花尻（木倉）瑠理，合田幸広．違法ドラッ
謝　辞
グ試買検査の実施について（2011）．京都府保健環
境研究所年報．2012;57:56-63
MAM-2201 及び XLR-11 の構造推定の際，ご助言いた
[４]豊田安基江，杉村光永，松尾健，寺内正裕，
伊達英代，
だいた国立医薬品衛生研究所　生薬部　花尻（木倉）瑠
井原紗弥香，森田晃祥，山辺真一，肥塚加奈江，
理先生に，感謝申し上げます．
藤原美智子　他．相互利用可能な LC/MS/MS ス
ペクトルライブラリ作成のための研究（第１報）
文　献
―プロダクトイオンスキャンによる MS/MS スペ
クトル取得条件の検討―．広島県立総合技術研究
[１]Naoko Uchiyama, Riri Kikura-Hanajiri, Jun
Ogata, Yukihiro God.
所保健環境センター研究報告． 2008;16:1-4.
Chemical analysis
[５]N a o k o U c h i y a m a , M a i k o K a w a m u r a , R i r i
of synthetic cannabinoids as designer
Kikura-Hanajiri, Yukihiro Goda. Identification
drugs in herbal products. Foresic Science
and quantitation of two cannabimimetic
International.2010;198:31-38
phenylacethylindoles JWH-251 and JWH-250,
[２]高橋市長，
長谷川貴志，西條雅明，永田知子，花尻（木
and four cannabimimetic naphthoylindoles JWH-
倉）瑠理，合田幸広．千葉県における違法ドラッ
081, JWH-015, JWH-200 and JWH-073 as designer
グ試験検査について（平成 21 年度）
．千葉県衛生
drugs in illegal products. Foresic Toxicol.
研究所年報．2009;58:51-54
2011;29:25-37.
[３]野澤真里菜，鳥居南豊，松本洋亘，茶谷祐行，内
27