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Lyc
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podi
um アル カ ロイ ドLycodi
neの生合成経路 を模擬 した不斉仝合成研究
北島 満里子 1,高山 虞光 1(
1千葉大院薬 )
○ 東 雅之 1,良川 哲也 1,小暮 紀行 1,
【目的】ヒカゲ ノカズラ科植物 は Lyc
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m アルカ ロイ ドと総称 され る複雑 な環
骨格 を有す る化合物群 を生産す ることが知 られている｡ これ らアルカ ロイ ドの う
neAが強力 なアセチル コ リンエステ ラーゼ阻害活性 を示す ことが明 ら
ち､Huperzi
か とな り､Lyc
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m アルカ ロイ ドは創薬資源植物 として注 目を集 めている｡そ
こで､Lyco
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mアルカ ロイ ドの更なる医薬科学的研究のサ ンプル供給 を 目的に､
Lyc
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podl
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mアルカ ロイ ド類 の効率的な合成ルー トの確立 を 目指 し､Lycodine (
1
)
の生合成経路 を模擬 した不斉全合成研究 を行 った｡
【
方法 ･
結果 】crotonamlde2を出発原料 にジアステ レオ選択的細見一樫井ア リル化
を行 い､合成初期段階でメチル基の立体構築 を行 った｡オゾン分解 ､アル ドール
反応 ､welnrebamide化 ､ さらに化合物両端 を増炭 した後､二段階の変換 を経て環
化前駆体 5- と導いた｡ 5の Boc基 を除去 した後､0.1ノ
VHCl中で反応 を行 うこと
によ り高収率で四環性化合物 6を得た｡現在 ､6の構造証明 とこれ を用いた 1-の
変換 を行 ってお り､ これ らの結果 についても報告す る｡
付
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