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Org.ChemⅡHome Work ③（本紙をレポート表紙とすること）
11/20 締め切り：提出時間･場所は通例どおり
学籍番号
[1]
氏名
提出時
11 月
日
時
下記の 1-methylcyclohex-1-ene に関する反応チャートを完成せよ（解答は２ページ目に書き込む）
① 『三角形や四角形の中間体』が下向きにできた場合のみを示せ。（実際は、「上向き」の生成物もできる）
② (anti＞syn)【anti が優先的だが syn も混ざる】のときは、anti の立体化学のみを示せ。
③ 生成物は、絶対配置が分かるように描くこと。
【留意点】拡張マルコフニコフの通則： 後から攻撃する nucleophile が、より置換度の大きい炭素に付加す
る。ex) ブロモヒドリン化 ⇒後から攻撃する OH2(OH に変わる)がより置換度の大きい炭素に付加する。
[2]
(R)-6-bromo-1-methylcyclohex-1-ene に HBr を付加したところ、予期に反して『ただ一種の』生成物が得
られた。中間体を明示しながら、反応式(立体化学が判別できるように)を示せ。
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
反ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
(anti＞syn)
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
(anti＞syn)
HBr
anti のみ
HBr,BPO
(anti＞syn)
H+,HOH
Br2
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
Adams 触媒,H2
1)Hg(OAc)2, HOH
or Pd/C,H2
2)NaBH4
syn のみ
anti のみ
CH3
反ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
酸性 KMnO4 or
1)BH3･THF
酸性 K2Cr2O7
2)H2O2, NaOH
syn のみ
NBS: HP 上の[ﾌﾞﾛﾓﾋﾄﾞﾘﾝ化反応]のﾌｧｲﾙを読むこと
O3,Zn/AcOH
R-COOOH
1)ｱﾙｶﾘ性 KMnO4 or OsO4,
2)NaHSO3
NBS,H2O
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
oxacyclopropane
syn のみ
anti のみ
[1]
解答欄：
第一ページを見て［特に注意書き①∼③に留意すること］、その(楕)円に相当する下記の空白位
置に解答を書き込むこと。解答の構造式は、必要に応じて立体化学が判別できるように示せ。
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
反ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
(anti＞syn)
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
(anti＞syn)
HBr
anti のみ
HBr,BPO
(anti＞syn)
H+,HOH
Br2
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
Adams 触媒,H2
1)Hg(OAc)2, HOH
or Pd/C,H2
2)NaBH4
syn のみ
anti のみ
CH3
反ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
酸性 KMnO4 or
1)BH3･THF
酸性 K2Cr2O7
2)H2O2, NaOH
syn のみ
O3,Zn/AcOH
R-COOOH
1)ｱﾙｶﾘ性 KMnO4 or OsO4,
2)NaHSO3
NBS,H2O
ﾏﾙｺﾌﾆｺﾌ付加
oxacyclopropane
syn のみ
anti のみ