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シアノ化 試 薬
Kolbe Nitrile Synthesis
KCN
Potassium Cyanide
25g 1,700 円
[P1613]
CuCN
R
CN
R
+
25g 1,900 円 / 300g 3,000 円
C1952
N2 X
[C1952]
CH3
R
Sandmeyer Cyanation
Copper(I) Cyanide
O
S CH2NC
O
P1613
X
R
CN
Van Leusen Reaction
T1046
KOtBu
O
p-Toluenesulfonylmethyl
Isocyanide (TosMIC)
R
5g 5,000 円 / 25g 16,000 円
R'
CN
R
DME / EtOH
R'
[T1046]
CH3
HO
CN
CH3
Cyanation under Mitsunobu Condition
M0361
R OH
Acetone Cyanohydrin
25mL 2,400 円 / 500mL 8,600 円
[M0361]
CH3
CH3 Si CN
T. Tsunoda, K. Uemoto, C. Nagino, M. Kawamura, H. Kaku, S. Ito, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7355.
1,4-Addition of TMSCN
Trimethylsilyl Cyanide (TMSCN)
R
CH3CH2O P CN
CH3CH2O
Diethyl Cyanophosphonate
5g 6,200 円 / 25g 20,800 円
[C1242]
CN
Cs2CO3 (0.5 mol%)
R'
[T0990]
O
T0990
O
CH3
25mL 8,600 円 / 100mL 25,600 円 / 500mL 91,400 円
R CN
Mitsunobu Reagent
Dioxane / H2O
O
R
R'
J. Yang, Y. Shen, F.-X. Chen, Synthesis, 2010, 1325.
Conversion of Aldoximes to Nitriles
R
N
(E/Z)
OH
C1242
Base
CH2Cl2, rt
R CN
K. Lee, H.-S. An, C.-Y. Hwang, Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 3173.
シアノ化試薬
CH3
Pd-catalyzed C-H Cyanation
CH3
NC
CH3
B1274
tert-Butyl Isocyanide
N1
R
5mL 10,900 円 / 25mL 38,000 円
[B1274]
CN
Pd(OAc)2 (cat.)
Cu(TFA)2 (oxidant)
H
R2
N1
R
R2
J. Peng, J. Zhao, Z. Hu, D. Liang, J. Huang, Q. Zhu, Org. Lett. 2012, 14, 4966.
CH2SCN
Pd-catalyzed Cross-coupling Cyanation using Boronic Acids
Pd(PPh3)4
R B(OH)2
Benzyl Thiocyanate
+
T0198
CuTC
Dioxane, 100 oC
CuTC =
25g 2,500 円 / 500g 21,200 円
[T0198]
O
S
CO2Cu
Z. Zhang, L. S. Liebeskind, Org. Lett. 2006, 8, 4331.
Pd-catalyzed Cyanation of Aryl Halides
O
CH3
R CN
CN
Ethyl Cyanoacetate
X
R
+
CN
Pd(OAc)2 (cat.)
C0441
25g 1,700 円 / 500g 4,600 円
R
DPPE, TMEDA, DMF
[C0441]
S. Zheng, C. Yu, Z. Shen, Org. Lett. 2012, 14, 3644.
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