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クロスカップリング反応に有用な Ni 触媒前駆体
ニッケルは、鈴木―宮浦カップリングの触媒作用を示すことが知られていたものの、適用範囲が狭く多くの触媒量を必要とするた
（L511706、L511714）は、
めに、これまであまり利用されてきませんでした。2012 年に Hartwig らにより開発された Ni 触媒前駆体
N, S, O 原子の存在下でも失活しにくい高活性触媒です。ヘテロアリールボロン酸のカップリングで、しばしば問題となってきた副
反応もほとんど認めらません 1。また、多くのクロスカップリング反応用の触媒と異なり、空気や湿気に安定で、反応の添加剤は不
要です。
PPh2
Fe
Ni
ZnCl3
PPh2
Cl
Fe
Ph
PPh2
Ni
・空気や湿気に安定
Ph
・配位子は不要
PPh2
・Pd に比べて安価
・N, O, S 原子の共存下でも高活性
[(dppf)Ni(cinnamyl)]ZnCl3
L511714
[(dppf)Ni(cinnamyl)Cl]
L511706
各 100 mg ¥18,400
Het
B(OH)2
+
Cl
L511706 (0.5 mol%)
Het
Het
K2CO3(H2O)1.5, CH3&1ʝ
or
K3PO4GLR[DQHʝ
Het
合成例
N
N
N
O
O
S
CF3
S
OH
N
CF3
91% yield
95% yield
94% yield
85% yield
N
O
S
N
N
89% yield
87% yield
N
S
NH2
CN
O
O
N
N
87% yield
93% yield
CO2CH3
S
N
Boc
N
N
N
82% yield
Ref) 1. Ge, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12837.
Ni触媒前駆体フライヤー_140317.indd 1
94% yield
91% yield
SAJ1683
14/03/17 19:42
ヘテロアリールボロン酸 新製品
OH
B
OH
N
H
N
N
・xH2O
720429
CDS014043
CF3
HO
B
N
OH CH3
N
Boc
731730
B
OH
OH
B
N
CH3 OH
OH
B
OH
CDS005504
H3C
CH3
O
S
OH
B
OH
563870
OH
B
OH
B
S
OH
HO
OH
B
OH
N
F
CDS010298
OH
B
Cl
OH
B
N
B
OH
N
Boc
N
H
OH
741795
724017
OH
B
OH
N
F
470317
CDS013654
O
S N
O
HO
N
720410
N
CDS007259
N
H3C Si CH3
CH3
H3C
CH3
HO
CDS006695
H3C
N
HO
N
H
N
OH
B
OH
HO
OH
B
OH
B
OH
N
O
N
O
705039
CDS019976
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