2014 年度後期 有機化学1 第5回 「シクロアルカンの立体配座」 復習問題 学籍番号___________ 氏名___________ 1. 1,3-ジアキシャル相互作用とは何か、説明しなさい。 六員環を持つ化合物で、1,3-位に結合した2つの axial 置換基の間の立体ひずみ相互作用。 2. 講義資料4ページに、メチル基を axial 位に持つメチルシクロヘキサンの構造が示されて いる。このメチル基を t-ブチル基で置き換えると、1,3-ジアキシャル相互作用は大きくなる か、それとも小さくなるか。理由をつけて答えなさい。 (ヒント:メチル基の H 原子を3 つとも CH3 に置き換えたものが t-ブチル基である。このとき、混み具合は大きくなるか、 それとも小さくなるか?) 大きくなる。メチル基の H 原子を CH3 に置き換えると、置換基の水素原子とシクロヘキサン 環の 3 位の水素原子の距離が小さくなり、立体ひずみ相互作用が大きくなるため。 3. trans-1-t-ブチル-3-メチルシクロヘキサン(下図)の2種類のいす型立体配座を図示しな さい。より安定なのはどちらか。理由をつけて答えなさい。 (前問がヒント) CH3 H3C C CH3 CH3 左がより安定。t-ブチル基はメチル基よりも大きいので、右の化合 物の方が 1,3-ジアキシャル相互作用による立体ひずみが大きい。 4. 下の化合物の最も安定な立体配座を図示しなさい。 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 5. (1) cis-1,3-シクロヘキサンジオール(下図)の2つのいす型立体配座を図示しなさい。(2) 赤 外吸収スペクトルから、この化合物には分子内の水素結合があることがわかった。分子内 水素結合を持つのはどちらの立体配座か推測して、(1)で描いた図に水素結合を書き入れな さい。(O–H - - - O のように点線で書き入れる) OH OH HO OH OH OH
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