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エステルからアルコールへ
水素化還元するルテニウム触媒
H
N H P
Ru
Ph
P
H
Ph
Ph
Ru
Cl CO
Ph
Ph
Ru-MACHO®
[R0136]
特長
N H P
H
P
Ph
Ph
Ph
CO
BH3
Ru-MACHO®-BH
[R0137]
・ エステルからアルコールへ触媒的に水素化
・ 広範な溶媒が使用可能（neat，メタノール，THF など）
・ 熱安定性が高く，立体障害の大きい基質の還元が可能
・ Ru-MACHO®-BH の場合は塩基の添加が不要
利用例
Ester
R0136 (0.1 mol%)
H2 (5 MPa)
NaOMe (0.1 eq.)
CO2Me
Substrate
BnO
CO2Me
BnO
CH2OH
CH2OH
Alcohol
MeOH, 16 h
Product
Yield (%)
90
N
CO2Me
CO2Me
N
CH2OH
CH2OH
92
86
98*
W. Kuriyama et al., Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 166.
Ester
*neat, 150 °C, 2 h
Substrate
R0137 (0.1 mol%)
H2 (5 MPa)
Alcohol
THF, 80 °C, 16 h
高砂香料工業株式会社の技術資料より
Product
Ph
CO2Me
NHBoc
CH2OH
NHBoc
NHCbz
CO2Me
Ph
O
O
NHCbz
OH
CH2OH HO
Yield (%)
77
78
∆ ee (%)
<1
<1
O
CO2Me
O
CO2Me
CH2OH
O
O
CH2OH
88
93
2
<1
∆ ee (%) = (% ee of Substrate) - (% ee of Product)
R0136 Ru-MACHO®
R0137 Ru-MACHO®-BH
200mg 4,600円 / 1g 15,800円
200mg 4,600円 / 1g 15,800円
高砂香料工業株式会社とのタイアップにより製品化しました。Ru-MACHO® は高砂香料工業株式会社の登録商標です。
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RR033 20140311