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有機合成化学
期末試験問題 2014 年 8 月 1 日（金） 入学
担当：嶋田和明 年度 学
年 学籍
番号 氏
名 得
点 試験問題は問題用紙の両面にあります
（１）次の化合物の構造、構造式、Fischer 投影式、立体配座を図示せよ。
(a) α-D-ガラクトピラノースースの Howarth 投影式 (b) L-フェニルアラニンのアミノ基転位反
応により生成する 2-オキソ酸の構造式
(c) 下記の単糖類の Fischer 投影式
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
H
CO2H
H2N
HO
H
O
OH
OH
CH2OH
OH OH
(d) 下記の化合物中の不斉炭素が「＊」印で示されている。それらの不斉炭素の絶対立体配置を RS 表示で示せ。
CO2CH3
HN *
H
H3C
HO *
H3CNH *
H
*
CHO
Citronellal
H
H
H
l-Ephedrine
Aspartame
(f) アセトフェノンの re 面を表示せよ。
O
H
(g) 臭化ベンジルの pro-S の水素を○で囲む
H H
O
CH3
O
H
CO2H
CH3
(e) 下記の化合物の立体配座を図示
O
O
H2N *
H
OH
H
（２）以下の化学変換による生成物の構造を示せ。
(a) p-トルアルデヒド ＋ エチルアミン ＋ 加熱
(c) L-グルタミン酸（Glu）の pH 12 の水溶液中に
おける構造を図示せよ。
(b)オレイン酸に対し (i) オゾン、次いで (ii) 亜鉛＋酢酸
を作用させて得られる生成物
Z
CO2H
Oleic Acid
(d) D-グルコース ＋ 酸化銀 (AgCl) ＋ ヨードメタン
CHO
H
COOH
H2N
HO
H
COOH
OH
H
H
OH
H
OH
L-Glutamic Acid
CH2OH
D-Glucose
(e) L-フェニルアラニン（Phe） + 無水酢酸 + ピリジン
(f) D-マンノース＋ フェニルヒドラジン（C6H5NHNH2） ＋ 酸
CHO
COOH
H2N
H
HO
HO
H
H
H
H
OH
OH
CH2OH
L-Phenylalanine
D-Mannose
（３）以下の問いに答えよ。
(a) 以下のテルペン系化合物のイソプレン単位を○で囲んで示せ（head-to-tail（＝イソプレン則）に十分に配慮せよ）。
O
d-Camphor
Guaiazulene
Humulene
Bergamotene
OH
Vitamin A
(b) 1.0 mol のグルコースの代謝により最終的に何モルのアセチル CoA が生成するかを計算せよ。
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-Glucose
(d)「動物油（ラード、ヘッド等）が室温で固体であるのに対し、植物油（なたね油、ごま油等）のほとんどは室温で液体である。このような違
いの現れる理由を化学的に説明せよ。
（４） 以下の問いに答えよ。
(a) L-プロリン（Pro）と L-ロイシン（Leu）からジペプチド Pro-Leu を合成するための合成経路を示せ（ただし 1 段階の化学変換とは限らない）。
CO2H
H2N
H
CH3
N
H
CO2H
CH3
L-Proline
L-LEucine
(b) 2 種類のトリペプチド Glu-Pro-Leu と Pro-Leu-Glu を化学的に識別したい。考えられる方法を具体的に説明せよ。
(c) 以下の化学変換の反応機構を有機電子論により説明せよ。
CO2Me
Ph2S-CMe2
CO2Me
H