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2014 年 7 月 29 日（火） 入学
担当：嶋田和明 年度 基礎有機化学
期末試験問題 学
年 学籍
番号 氏
名 得
点 試験問題は問題用紙の両面にあります
［１］ 以下の問いに答えなさい。
(a) 以下に示す化合物をルイス構造式で示しなさい。
(1) CHCl3（クロロホルム）
(2) CH3CN （アセトニトリル）
(3) HCONH2（ホルムアミド）
O
H
Cl
H C C N
H C Cl
H
C
H
Cl
N H
H
(b) 次の化合物またはイオンのすべての共鳴構造式を図示しなさい。
(1) フェノキシドイオン
(c) 次の(1)
(2) ジアゾメタン
(4)の分子の中で官能基の分極の方向を矢印で示しなさい。
O
H
H
Cl (2)
(d) 以下に示す化合物(1)
H
H C N C H
H C C N
C C
(1) H
H H H
H
Cl
H
(3)
H
(4)
(5)の中から sp２混成の原子を選び、その原子を○で囲みなさい。
H
H
H
O
H
H C C
(1)
H
O H (2)
C
C
C
C
C
C
O
H
H
CH3
H
(3) H3C
H
H
C
N C H
H C C
CH3 (4)
H
H
H
(e) 以下の慣用名を持つ化合物(1) (5)について、IUPAC 命名法に基づいた名称を構造式の下に記載しなさい。
(1) Isoamyl Alcohol (2) Glycerin
(3) Acrolein
(4) Methyl Ethyl Ketone (5) Oxalic Acid
H H H
H H H
H H C H
H H H H
H H H
H
O
H
H
H C C C C H
O O
C O
H
H
H
H
H
H O C C O H
C C
O O O
H C C C C O H
H
H C C C H
H
(f) 以下の IUPAC 名の化合物の構造式を示しなさい。
(1) 2-ブロモペンタナール
(2) (S)-2-ブロモブタン
(3) 2-オキソプロパン酸
(g) フェノールと比べて p-ニトロフェノールの酸性度が高くなる理由を説明しなさい。
(h) 下記の化合物について、最も安定な立体配座を図示しなさい。
CH3
Br H
Br
Br
H3C
C C Br
H H
(1)
H3C
Br (3)
(2)
H3C
H
(4)
［２］以下の化合物(1) (6)の中には光学活性な化合物も光学不活性な化合物もある。これらについて次の問いに答えなさい
(a) 光学活性な化合物の化合物番号を○で囲みなさい。
(b) 化合物(1) (6)の分子中の不斉炭素に「＊」印を付け、その絶対立体配置を化合物の構造式の下に RS 表示で示しなさい。2
個以上の不斉炭素がある場合には、それぞれの RS 表示をしなさい。
(6)の中にメソ化合物があれば、その化合物番号を△で囲みなさい。
(c) 化合物(1)
COOH
COOH
CHO
H
(1)
OH
OH
CH2OH (2)
OH (3)
H
OH
HO
H
OH
H
COOH (4)
O
H
H Br
OH
C6H5
COOH (5)
H3C
C6H5
H Br
CH3
(5)
［３］以下の問いに答えなさい。
(a) 次の分子式を有する光学活性な化合物の構造式を一つ示し、さらに不斉炭素原子に「＊」を付記しなさい。
(1) C5H11Br
(2) C4H8O
(3) 分子式 C5H10O2 のキラルなカルボン酸
(b) 安息香酸エチル C6H5COOC2H5 のカルボニル基における
si 面を図示しなさい。
(c) フェニルアラニン（Phe）の pro-S の水素を○で囲みなさい。
H H
COOH
H2N H
［４］以下の化合物を Fischer 投影式で描きなさい
HOH2C
H
H NH2
H Br
C
C
CH2OH CHO (2) HOOC
(1) H3C
HO H H OH
HOOC
(3)
CHO
HO H
(4)
［５］以下の極性反応の反応機構を「曲がった矢印」を用いて説明しなさい。
(1) ジメチルアミンと塩化水素の反応 (2) アセトンと水酸化物イオンの反応
H
OH
HO
HO
H
CHO
OH