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末端アルキン合成試薬
( 大平 - Bestmann 試薬 )
特 徴
・温和な条件下,アルデヒドから末端
アルキンへの変換が可能
大 平 お よび Bestmannらは,(1- ジアゾ -2オ キ ソ プ ロ ピ ル )ホ ス ホ ン 酸 ジ メ チ ル
(D3546)を用いた末端アルキンの効率的
合成法を報告しています 1)。それによると,
D3546 は炭酸カリウム,メタノールの存在
下,アルデヒドと反応し,末端アルキンを
高収率で与えます。D3546 は開発者の名
を冠し,
“ 大平 -Bestmann 試薬 ”と呼ばれ,
温和な条件下で末端アルキンを簡便に得る
方法として多方面で利用されています。
O
O
P
CH3
+
K2CO3
D3546
R
MeOH, rt, 4-16 h
[D3546]
Product
CI
CHO
OHC
CHO
S
OCH3
N2
R CHO
R CHO
OCH3
CHO
CI
Yield (%)
97
74
S
80
D3546 Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate 1g 18,100円 / 5g 63,200円
1) S. Ohira, Synth. Commun.1989, 19, 561; S. Müller, B. Liepold, G. J. Roth, H. J. Bestmann, Synlett 1996, 521.
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