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生化学Ⅰ 第 3 回小テスト
2014.1.30
問題 1．
i.「タンパク質の一次構造」とは，タンパク質の何を指しますか？答えなさい。
ii.以下のタンパク質二次構造について，その構造の特徴をできる限り詳しく説明しなさい。
a) αヘリックス
b)βシート
iii. タンパク質の三次構造は，ポリペプチド鎖上のアミノ酸が持つ側鎖の相互作用が構造の
安定化に必要ですが，各々のアミノ酸が発揮する相互作用の性質は異なります。
生物でタンパク質を構成する 20 種類の天然アミノ酸の中からタンパク質の三次構造
において「水から隔離された分子内部」「水とふれあう分子表面」で頻繁に見かけるこ
とができるアミノ酸の例をそれぞれ２つずつ挙げ，そのアミノ酸の 3 文字略語表記で答
えなさい。
問題 2．
右に掲載した構造式は「D­グルコピラノース」という糖
CH2OH
の構造式です。この構造式を参考にして糖に関する以下の
O
H
OH
問いに答えなさい。
H
i.「糖」の化学的定義を答えなさい。
H
OH
ii. 右図で用いている構造表示法の名前を答えなさい。
H
iii. 図のＤ­グルコピラノースはどちらのアノマー体です OH
か？答えなさい。
H
OH
iv. D-グルコースの直鎖状構造を図示しなさい。なお，以後
の直鎖状構造を問う問題では，C1 が分子上部に，C6 が分子底部に配置されるフィッシ
ャー投影法を利用すること。
v. 図のＤ­グルコピラノースの「アキシアル椅子型コンフォメーション」を書きなさい。
vi. Ｄ­ガラクトースはＤ­グルコースの４位炭素の立体配置が逆になった糖の異性体です。
Ｄ­ガラクトースの直線構造を図示しなさい。また，Ｄ­ガラクトースとＤ­グルコース
の異性体関係をなんと呼ぶか，答えなさい。
vii. Ｌ­グルコースの直鎖状構造を図示しなさい。
viii. Ｄ­フルクトースはＤ­グルコースと３，４，５位の炭素の立体配置が同じである六炭
糖の「ケトース」である。α­Ｄ­フルクトフラノースの構造を上図と同じ表示法を用い
て図示しなさい。
ix.「Ｏ­β­Ｄ­ガラクトピラノシル（１→４）­α­Ｄ­グルコピラノース」の構造式を図
示しなさい。この糖に還元末端はありますか？もしあれば，その場所を矢印で示しなさ
い。
＜裏に続く＞
13Seika1-3
問題 3．（問題 2 に記したＤ­グルコピラノースの構造式を参考にしなさい）
i. アミロースとセルロースの基本構成単位を例にならってそれぞれ図示しなさい。
＜多糖の「基本構成単位」表示法の例；回答では X, Y に正しい官能基を代入のこと＞
Y
X
O
Y
Y
Y
X
O
Y
O
X
X
X
Y
Y
Y
X
X
X
n
ii. アミロースとアミロペクチンの構造の違いを説明しなさい。
iii. セルロースとキチンの構造の違いを説明しなさい。
13Seika1-3
解答用紙
問題 1．
i. 5 点
所属
学籍番号
氏名
アミノ酸配列
ii. a.αヘリックス 右巻きのらせん構造である。らせん１巻きに３．６個のアミノ酸
残基が含まれる（らせん５回転で１８残基）。らせん１回転で長軸方向に５．４オン
グストローム伸びる。n 番目のアミノ酸残基の主鎖 C=O が(n+4)番目のアミノ酸残基
の主鎖 N-H と水素結合を形成する。（8 点）
b. βシート
主鎖が伸びきった構造である。２本以上のポリペプチド鎖βストラン
ド構造が主鎖の水素結合を経由して会合する。このとき水素結合はアミノ酸配列上遠
く離れた残基同士でも形成される。アミノ酸側鎖は主鎖が形成する紙のような平面構
造に対し垂直に交互に突き出る。ポリペプチド鎖の配向に従って「並行型（配向が一
緒）」「逆並行型（配向が逆）」の２通りの構造がある。（8 点）
2 点 x2
Ile, Ala, Gly など
iii.水から隔離
例 Val, Phe
水と触れる
例 Asp, Glu, Lys,
Arg, Gln, Asn, His,
など 2 点 x2
問題 2．
i. 4 点
３個以上の炭素①からなる直鎖状②のポリヒドロキシ③アルデヒドまたはケトン④
ii.
5点
ハース式（Haworth 式）
iv. 5 点
H
C
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
iii.
5点
β体
v. 5 点
vi. 5 点
H
OH
H
CH2OH
OH
O
H
H
H
H
OH
OH
C
O
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
CH2OH
vi. 異性体関係 5 点
エピマー
＜裏に続く＞
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問題 2．（続）
vii. 5 点 O
viii. 5 点
H
C
HO
C
H
H
C
OH
CH2OH O
CH2OH
H
OH
HO
C
H
H
HO
C
H
OH
OH
H
CH2OH
ix. 8 点
CH2OH
CH2OH
O
OH
H
OH
H
OH
OH
H
問題 3．
i. アミロース 5 点
H
H
H
O
OH
5点
CH2OH
CH2OH
O
OH
セルロース
CH2OH
H
H
H
H
H
OH
H
OH
O
H
H
H
O
H
O
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O
H
H
H
O
H
O
H
OH
H
H
H
OH
n
H
OH
H
H
OH
n
ii.アミロースはα（1→4）グリコシド結合で形成される直鎖状分子であるのに対し，
アミロペクチンは 20∼30 個のグルコース分子ごとにα（1→6）グリコシド結合の枝
分かれが形成されている高分子多糖である。5 点
iii. セルロースはグルコースが高分子の合成単位であるのに対しキチンは N-アセチ
ルグルコサミンが構成単位である。分子の結合様式は似ており，ともに直線上の伸び
きった分子を形成する。4 点
13Seika1-3