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有機化学 III 宿題解答 １. a.
N-methylaniline, N-methyl-N-phenylamine
b.
2-ethyl-1-methylpyrrolidine
c.
2-vinylpyridine, 2-ethenylpyridine
d.
ethanoic anhydride, acetic anhydride
e.
isopropyl benzoate, 1-methylethyl benzoate
f.
propan-2-one, acetone
g.
benzonitrile
h.
cyclopent-2-enecarbaldehyde, 2-cyclopentenecarbaldehyde
i.
N,N-dimethylmethanamide, N,N-dimethylformamide
j.
prop-2-enoic acid, acrylic acid
k.
(S)-2-hydroxypropanoic acid, L-lactic acid
l.
cyclopentanone oxime
２. (A)
(B)
O
(C)
O
O
O
O
NH
ethyl formate
p-acetylbenzaldehyde
(D)
N-n-hexylbenzamide
(E)
(F)
O
N+
O
sec-butyl acetate
N
CF3
CF2
Cl-
O
1-allyl-3-methylimidazolium chloride
1,1,1,2,2-pentafluoro-4,6-dimethylheptan-3-one
(G)
(H)
(I)
O
O
O
HO
NO2
N
H
O
O
O
2-methyl-4-nitrobenzoic acid
(J)
N-vinyl acetamide
dimethyl malonate
(K)
(L)
O
OH
O
O
O
O
HO
O
benzoic anhydride
O
oxalic acid
O
phenyl acetoacetate
以下ミニッツペーパーにあった質問で回答しそびれていたもの
•
H2NCH2CH2C(=O)CH3 の命名でアミノ基とカルボニルはどちらが優先？
→ 官能基の優先順位があります（講義では教えていません、というか知
りませんでした。すみません）。主な官能基は以下の表の通りで、上の構造
ほど母体になるのが優先されます。つまりケトンとアミンでは、より下に
あるアミンが接頭語になってアミノ、上にあるケトンがオンとなります。
官能基
接頭語
接尾語
アンモニウムな -N+R3 など
-onio-
-onium
どカチオン
ammonio-
-ammonium
カルボン酸など -COOH
carboxy-
-oic acid
sulfo-
-sulfonic acid
カルボン酸誘導 -COOR
R-oxycarbonyl-
Ryl -oate
体
(ethoxycarbonyl など)
の酸
構造
-SO3H
-COX
halocarbonyl-
-oyl halide
-CONH2
carbamoyl-
-amide
ニトリル
-C≡N
cyano-
-nitrile
アルデヒド
-CHO
formyl-
-al
ケトン
＞C=O
oxo-
-one
hydroxyl-
-ol
-SH
sulfanyl-
-thiol
アミン
-NH2
amino-
-amine
エーテル
-OR
alkoxy-
ether
アルケン
>C=C<
(alkenyl-)
-ene
アルキン
-C≡CR
(alkynyl-)
-yne
ハロゲン
-F
fluoro-
なし
-Cl
chloro-
-Br
bromo-
-I
iodo-
ニトロ
-NO2
nitro-
なし
アルカン
-R
alkyl-
-ane
アルコールなど -OH
順序としては何となくは酸化数が高いものが母体になりやすい（アルケン
とアルキンは、数字付けで小さくなる方なのでほぼ同列）。また、ハロゲン
を見ると分かりやすいが、軽元素が優先される（アルコールの方がアミン
より優先、アルデヒドの方がケトンより優先とかも同じルール）。
母体になり
やすい
接頭語になり
やすい